不对称有机催化如何改变我们的生活？——解读2021年诺贝尔化学奖作者|陶婷婷10月6日

作者|陶婷婷

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10月6日，瑞典皇家科学院将2021年诺贝尔化学奖授予本亚明?利斯特和戴维?麦克米伦，他们因对“不对称有机催化的发展”做出贡献而获奖。
在日前由上海市科学技术协会主办，上海市科普作家协会等承办的“解读2021科学类诺贝尔奖?化学奖”专场报告会上，中国科学院院士马大为，华东师范大学化学与分子工程学院教授周剑等专家展开解读。
什么是手性？

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【不对称有机催化如何改变我们的生活？——解读2021年诺贝尔化学奖】周剑介绍说，只要分子不能和自己的镜像重合就是手性的，就像我们的左手右手，永远不能重合。
手性可以用在很多方面，周剑说，事实上，大到宏观星云、行星自转，还有台风云图等，它们都是沿着右手螺旋方向进行旋转。植物和动物中手性的现象也很普遍，比如在藤本植物中，藤蔓的攀爬方向往往更多沿着右手方向进行。还有花瓣，紧闭的花瓣都是朝着一个方向螺旋缠绕着。在贝壳中，往往都是右旋的，都是以顶部为起点，从左至右顺时针方向旋转，这样的贝壳叫做右旋贝。
“在日常生活中，手性的现象更是非常的普遍，从艺术柱子花纹的螺旋方向到旋转楼梯、小猫咪对称的耳朵，还有我们的鞋子、手套、剪刀还有螺丝钉等。如果进入到微观世界中，手性也是普遍存在的，比如说生命的物质中蛋白质和糖类等，它们也都是手性的。 ”周剑说。

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手性药物的应用范围也很广， 2020年世界销售额前200位的药物中， 140种是具有手性的。此外，我国的手性农药市场占有率已经超过40% 。保障今年崇明花博会的生物化学农药中就运用到了手性农药。除了手性医药和农药以外，手性的香料和手性的食品添加剂也是非常重要的。
有机催化发展之路
此次诺贝尔化学奖获得者的主要研究是关于手性有机催化，这属于化学催化中的非金属催化。诺奖委员会指出，这两名科学家的贡献，为合成分子提供了一种巧妙的工具。在化学领域，分子合成永远不是一件容易的事。两位教授在“不对称有机催化”领域的创新发明，带来了一种极为精准的合成新工具，对医药研究和绿色化学有极为重要的意义。
那么什么是有机催化呢？最早可以追溯到1894年，科学家用亚胺去催化甲醛和丙二酸酯的缩合反应。周剑告诉大家，真正激发全世界范围内有机催化兴趣的，也就在2000年初，两位诺贝尔奖获得者所发表的关于手性二级胺催化的工作，两位教授合作实现了酮和醛分子间的反应，颠覆了人们认为氨基酸催化分子缩合反应只能局限在分子内的思维盲点。与以前接触催化比较起来，它的优点非常的明显：以前的金属催化方法，要么需要把底物优先活化，催化比较复杂，而且要严格的无水无氧。而两位科学家的氨基酸催化，不需要无水无氧，操作非常简便，而且催化剂十分的价廉。因此，研究奠定了现代烯胺催化的机理。
周剑总结说，有机小分子催化的特点包括存储和使用方便，它可以从一些较容易获得的天然原料出发。同时，对空气和水并不敏感，使用储存非常方便。它的作用方式多样，手性控制能力很强。活化模式丰富，可根据底物特点选用不同的活化模式来设计新的反应。兼容性较好，可以通过协同催化来实现单一催化不能实现的反应。无需担心重金属离子对产物的沾染等。