手性分子|我学者提出手性自发拆分结晶新思路

采访人员15日从厦门大学获悉 , 该校江云宝教授课题组在手性自发拆分研究方向取得新进展 , 提出构筑二维或三维超分子螺旋结构促进手性自发拆分结晶新思路 。 相关研究成果近日发表于《德国应用化学》 。
手性是一种不对称性现象 , 也是自然界的基本属性之一 , 例如人们的左右手 , 看起来一样 , 但却不能重合 。 两个分子化学式一模一样 , 只是空间结构有差异的手性分子 , 其效用却存在巨大差异 。 拆分总是成对出现的手性分子意义重大 , 但也面临诸多挑战 , 一直以来都是科研攻关热点 。
【手性分子|我学者提出手性自发拆分结晶新思路】厦门大学江云宝教授团队提出了一种全新设计 , 即将手性物种制成螺旋状构筑基元 , 使其能在二维或三维方向形成同手性超分子螺旋 , 以实现三维同手性延伸 , 从而驱动手性自发拆分结晶 。
研究人员将乙酰丙氨酸模型分子衍生为乙酰丙氨酰胺基硫脲 , 后者因含有β-转角结构而呈折叠构象 , 继而在苯基硫脲芳香环上引入卤素原子 , 最终合成的折叠物种既能通过转角结构实现分子间氢键相互作用 , 又具有分子间卤键作用的可能 。 实验表明 , 修饰以卤素原子碘、溴、氯的折叠短肽衍生物分子间具有强的卤键作用 , 可同时形成氢键和卤键超分子螺旋 , 构成二维正交螺旋 , 驱动结晶过程中的三维同手性延伸 , 实现外消旋体手性自发拆分结晶 。 该项研究为理性构筑手性自发拆分结晶体系提供了新思路 。
近年来 , 江云宝课题组在折叠短肽基超分子螺旋的构筑研究中取得系列进展 , 发现超分子螺旋形成中呈现同手性特征 , 其原理与艺术体操中彩带的螺旋状延续类似 , 因此提出构筑二维或三维超分子螺旋以驱动三维同手性延伸、促进手性自发拆分结晶的研究设想 。 “手性自发拆分有助于理解自然同手性起源 , 也为手性物质的分离和纯化提供了重要途径 , 但如何理性设计手性自发拆分结晶体系仍然极具挑战 。 ”江云宝表示 , 此次研究成果进一步证实了这一设想的可行性 , 且有望应用于手性纯药物的制备 , 为人民生命健康服务 。 采访人员符晓波